Per posizione e caratteristiche ambientali, Casteggio offre molti panorami suggestivi, come quello dalla Certosa Cantù, splendida residenza settecentesca che ora ospita le collezioni del Civico Museo Archeologico e la Biblioteca Civica, dotata di spazio multimediale. Un altro splendido panorama si gode della piccola frazione Mairano, dove sorge l’ottocentesca Villa Marina, nella quale soggiornò anche Giuseppe Mazzini. Fra i rigogliosi vigneti, in una giornata tersa, si intravedono la cupola del Duomo di Pavia e le Alpi.

Nel 218 a.C. Annibale raggiunse la Pianura Padana, dopo aver sconfitto i romani presso il Ticino e, corrompendo il comandante del presidio romano di Casteggio, Dasio Brindisino, si fece consegnare tutte le vettovaglie che i Romani vi avevano depositato. Con la temporanea sconfitta dei Romani, Casteggio tornò indipendente, ma nel 197 a.C. il console Quinto Minucio Rufo impose la resa a numerosi oppida liguri, tra cui Casteggio e, per punire una ribellione, diede l'abitato alle fiamme. La storia riporta che, prima di varcare le mura dell'antica Clastidium, Annibale fece abbeverare i suoi elefanti ad un'antichissima fonte di acqua dolce, tuttora esistente e recentemente restaurata (2012).

La famosissima battaglia di Clastidium (l'attuale Casteggio) descritta dallo storico Polibio e da Plutarco, ebbe luogo nel 222 a.C. e rappresentò lo scontro decisivo con cui i Romani si aprirono definitivamente la strada verso Milano dopo aver contrastato per tre anni le pericolosissime offensive dei Galli Insubri. Per attenuare la situazione della popolazione di Acerrae (nel Cremonese) assediata dai Romani, gli Insubri avevano tentato una diversione su Clastidium, ma furono impetuosamente attaccati dalla cavalleria romana e andarono incontro alla morte. Il console Marco Claudio Marcello, riconosciuto il re nemico Viridomaro dalle ricche vesti, Io uccise personalmente in singolar tenzone e per questa ragione ricevette (terzo e ultimo nell’intera storia romana) la spolia opima, il maggior riconoscimento per un generale romano.

Sulle colline appena sopra Casteggio, a Mairano, ha sede la Fondazione “Bussolera Branca”. Scopo primario della Fondazione è promuovere lo sviluppo e la diffusione della ricerca, della scienza, della tecnologia e della formazione professionale nell’enologia e nelle altre specialità dell’agricoltura e dell’industria di trasformazione dei prodotti agricoli, con particolare attenzione alle produzioni tipiche dell’Oltrepò Pavese; è di altrettanta rilevanza la costante attenzione alla valorizzazione dell’Oltrepò in tutti i suoi aspetti economici, sociali e culturali, che si esprime con impegno attivo in progetti di vario genere, finanziamenti di convegni, seminari, pubblicazioni e attività diverse.

Edificata per volere del Collegio Borromeo di Pavia e destinata a convitto estivo, sulle alture sopra Casteggio incontriamo l'Antica Tenuta Pegazzera.  Villa Pegazzera, situata nel cuore dell’ Oltrepò Pavese risale nelle sue forme originarie al primo Settecento e il collegio pavese ne mantenne la proprietà fino al 1967. Questa bella abitazione signorile conserva intatta la propria eleganza, grazie ai restauri dei nuovi proprietari e agli alberi secolari nell'ampio parco. Sul giardino si apre inoltre la cappella dedicata a San Carlo Borromeo.