Considerato che anticamente le nobili famiglie milanesi trascorrevano le estati lungo il Naviglio, nella prima parte di questo itinerario incontrerete diverse importanti residenze signorili che meritano di essere visitate.

Partendo da Boffalora, dopo 7 km circa, raggiungerete la prima tappa: Robecco sul Naviglio noterete i suoi vicoli caratteristici, il noto Ponte degli Scalini e le sue antiche Ville, fra cui Villa Gaia e Villa Gromo di Ternengo, a pochi km, il borgo di Cassinetta di Lugagnano, la magia di questo borgo lo ha reso uno dei più bei borghi di Italia ed è costituito da due nuclei urbani, Cassinetta e Lugagnano, situati sulle rive opposte del Naviglio Grande e collegati da un unico ponte. Passerete da Castelletto di Abbiategrasso, dove nasce il Naviglio di Bereguardo e percorrendo la sua Alzaia arriverete finalmente a Morimondo. Il Borgo di Morimondo, fondato in epoca medievale per mano di dodici monaci cistercensi provenienti proprio da Morimond, in Borgogna che fondarono poi l’abbazia Santa Maria di Morimondo e iniziarono ad occuparsi delle attività agricole, del diboscamento e della bonifica dell’area, trasformandola in una zona fertile, oggi è  considerato uno dei borghi più visitati d’Italia.