Considerato che anticamente le nobili famiglie milanesi trascorrevano le estati lungo il Naviglio, nella prima parte di questo itinerario incontrerete diverse importanti residenze signorili che meritano di essere visitate.

Partendo da Boffalora, dopo 7 km circa, raggiungerete la prima tappa: Robecco sul Naviglio noterete i suoi vicoli caratteristici, il noto Ponte degli Scalini e le sue antiche Ville, fra cui Villa Gaia e Villa Gromo di Ternengo, a pochi km, il borgo di Cassinetta di Lugagnano, la magia di questo borgo lo ha reso uno dei più bei borghi di Italia ed è costituito da due nuclei urbani, Cassinetta e Lugagnano, situati sulle rive opposte del Naviglio Grande e collegati da un unico ponte. Passerete da Castelletto di Abbiategrasso, (qui nasce il Naviglio di Bereguardo) e percorrendo l’Alzaia del Naviglio Grande, attraversando l’hinterland milanese

verso Gaggiano arriverete in Darsena, il centro del divertimento milanese ma anche un punto ricco di storia, bacino acqueo artificiale, era lo snodo più importante   per   il   traffico   fluviale   commerciale   della   città   lombarda.