La Prima Cappella del Sacro Monte di Varese è la cappella dell'Annunciazione, dedicata al primo mistero gaudioso del Rosario, e rappresenta l'inizio del grande progetto della Via Sacra. La posa della prima pietra, avvenuta il 25 marzo 1605, segnò l'avvio ufficiale dei lavori, anche se le prime fasi erano già iniziate nel novembre dell'anno precedente.

La cappella, progettata da Giuseppe Bernascone, si trova leggermente sopraelevata rispetto al viale ed ha una pianta rettangolare, circondata su tre lati da un porticato. Le parole dell'angelo Gabriele rivolte alla Vergine sono scritte in grandi lettere lungo il fregio sopra gli archi e in piccolo intorno alle sei finestre. La finestra principale è circondata da un elegante telaio scolpito da Pietro Martire di Desenzano, coronato da un vaso da cui sporgono rose di bronzo, realizzate nel 1993 da Oreste Quattrini per sostituire le originali rubate. 
All'interno della cappella, si trovano solo due statue in terracotta policroma donate dalla comunità di Orta: l'angelo annunciante, sulla cui base è incisa la firma dello scultore Cristoforo Prestinari e la data 1610, e la Vergine. 
Le pareti della cappella sono dipinte a imitazione di una muratura di vecchi mattoni, l'arredamento della casa è semplice ma di pregio, con un letto intagliato e dorato e una credenza con piatti e maioliche, donati dalla nobile famiglia degli Archinti. In aggiunta, sono presenti oggetti d'uso quotidiano come un arcolaio e un soffietto per il camino, che aiutano i pellegrini a immergersi nell'atmosfera sacra della scena.