Poderosa struttura di origini medievali situata all’imbocco della Valmalenco, in una posizione strategica dalla quale si poteva agevolmente controllare il territorio circostante, il Castello Masegra è l’unica fortezza della città di Sondrio sopravvissuta alla distruzione delle roccaforti difensive imposta dai Grigioni all’inizio della loro dominazione sulla Valtellina (XVII secolo).

E questo solo perché il maniero era un possedimento dell’influente famiglia Salis. In seguito, con il trascorrere dei secoli, il maniero fu utilizzato come residenza, perdendo i suoi scopi difensivi, e tale mutamento è ancora oggi testimoniato da alcuni elementi architettonici come i loggiati, le stanze affrescate, la cantina per la degustazione del vino, che fanno pensare più alla dolce vita di corte che alla durezza della vita in un avamposto militare.

Di recente, negli spazi delle antiche scuderie, è stato organizzato il Museo Storico Castello Masegra, che approfondisce diversi aspetti della vita durante i tre secoli (1512-1797) di dominio da parte dei Grigioni sulla Valtellina.