Castel Masegra se encuentra en la cima de una montaña que domina Sondrio desde lo alto, en una posición estratégica que lo convirtió en un lugar de defensa natural  a finales de la época antigua y por lo tanto importante, hecho que costó al castillo numerosas destrucciones y reconstrucciones. 

El estado actual del castillo es fruto de modificaciones y estratificaciones realizadas a lo largo de los siglos,  que han ido definiendo la estructura arquitectónica en el tiempo, según la función a la que estaba destinado. 

Las estructuras más antiguas se remontan probablemente al 1048, sin embargo hay testimonios de su función de  roccaforte guelfa  (fuerte) hacia finales del  siglo XV .

Se sabe con seguridad que después la propiedad pasó a los Beccaria, lo que supuso una reforma muy consistente, a través de la fecha 1491 escrita en una de las entradas. Pasa después a la familia Salis perdiendo la función militar, pero recuperándola más tarde cuando la familia Guicciardini en el siglo  XIX dona el Castel Masegra al gobierno que lo utiliza con objetivos militares.

Hoy en el interior de Castel Masegra se lleva a cabo el proyecto artístico "Castillo Masegra y Palacio Salis- un circuito e dell'area Retica Alpina" que se desarrolla en un recorrido expositivo en el bellísimo castillo.