Pensato per gli appassionati di storia e arte, l’itinerario si snoda nelle strade panoramiche tra vigneti ricche di siti di interesse culturale, tutti da scoprire. 

Per primo incontriamo Castello Masegra, l’unica struttura militare di Sondrio d’origine medievale ad essere rimasta integra fino ai giorni nostri che, dal 2019, ospita il CAST – il Castello delle Storie di montagna, un ‘museo narrante’ che ha inaugurato un nuovo capitolo per lo storico sito valtellinese.

Lungo la via panoramica tra i vigneti è possibile visitare Castello de Piro al Grumello,  un raro esempio di castello gemino costruito tra la fine del XIII e l’inizio del XIV secolo in una posizione strategica sul versante solivo.

Proseguendo, in località Montagna in Valtellina troviamo un complesso chiesastico composto da edifici religiosi di epoche diverse:  la Chiesa di San Giorgio,  quattrocentesca, con affreschi del XV-XVI secolo; l’oratorio della Madonna del Carmine (XV sec.), con ciclo di affreschi rinascimentali di Sigismondo de Magistris (1515) e la chiesa della Beata Vergine Addolorata con dipinti settecenteschi all’interno.

In località Poggiridenti è possibile invece visitare la Chiesa di San Fedele che conserva preziosi manufatti settecenteschi e una cappella cinquecentesca conservante un grande affresco eseguito da Fermo Stella (1528).

Al rientro è d’obbligo una sosta al Bosco dei Bordighi, riserva naturale ricca di diversità faunistica e arborea che  si estende per 47 ettari.