La grande classica: una gara che unisce sport ed enogastronomia, 3 suggestivi percorsi fra i vigneti, gli antichi borghi della media Valtellina e le più prestigiose cantine valtellinesi.
Il percorso attraversa siti culturali come la Basilica della Madonna di Tirano, la Torre de li Beli Miri e il Palazzo Besta a Teglio, la Santa Casa a Tresivio e il Castel Grumello a Montagna in Valtellina.

SASSELLA TRAIL - 13 KM
Una corsa muscolare e ricca di emozioni.
La gara più corta parte da Castione Andevenno e attraversa in un saliscendi i vigneti di produzione del Sassella, con passaggi all’interno delle cantine e a poca distanza dalle incisioni rupestri di Castione in località Ganda.
Da Triasso il percorso procede in direzione Sondrio, dove scende in località Gombaro per poi arrivare in piazza Garibaldi.

HALF TRAIL - 21 KM
Da Chiuro a Sondrio sui terrazzamenti di Valgella, Inferno e Grumello.
I 2 percorsi si intersecano sul ponte della Val Fontana, poco prima dell’ingresso nella cantina più grande della Valtellina, la Nino Negri.
Una volta usciti dalla cantina Negri, si riprende a salire, questa volta per facili strade bianche e attraversamenti di borghi e di meleti di Ponte Valtellina, fino al ponte della valle di Ròn (km 28). 
Dopo 2 km si attraversa il paese di Tresivio, per entrare nella sotto zona vinicola dell’Inferno, con brevi ma intensi saliscendi nel territorio vitivinicolo di Poggiridenti.          Il traguardo non è più lontanissimo, ma gli ultimi 7 km presentano ancora qualche breve asperità, prima di giungere a Montagna in Valtellina e quindi nel suo Castel Grumello, un vero e proprio spettacolo a due passi da Sondrio. Oltrepassato il Castello, dopo l’ultima breve salita, ci si gode la passerella finale sui Dossi Salati, altro terreno di pregiati vini valtellinesi, e poi la breve picchiata su Sondrio che conduce nel centro della città, in Piazza Garibaldi.

TRAIL - 42KM
Fra vigneti, borghi e cantine storiche, una corsa ricca di fascino.
La 42km parte nel centro storico di Tirano, alla Madonna di Tirano si affronta la panoramica e breve salita che porta alla Chiesa della Santa Perpetua, da qui, in un dedalo di sentierini storici ricavati su muri a secco che sovrastano i paesi di Villa, Bianzone, le 2 cantine Dei Giop e Zanolari, si arriva alla signorile Tenuta la Gatta, una perla in mezzo ai filari di Nebbiolo, che i concorrenti attraverseranno prima di affrontare la prima importante asperità di giornata: la salita di Boalzo e della Torre de li Beli Miri di Teglio (Km 18). Dal paese di Teglio si procede in discesa per raggiungere il km 24 a Chiuro, sede di partenza della mezza maratona, con la quale condivide il percorso.