Villa Gaia, dénommée ainsi dans la seconde moitié du XVe siècle à cause des fêtes qui y étaient organisées, est l'un des plus anciens édifices sur les Navigli et compte même parmi les premiers ayant des caractères de villa en Lombardie et parmi les plus riches souvenirs historiques.

Une partie de la construction date d'une époque antérieure, comme le démontrent les traces de fenêtres ogivales retrouvées sous l'enduit mais c'est le comte Vitaliano Borromeo qui la rendit majestueuse.

La propriété passa ensuite au noble Filippo Borromeo, fis de feu le comte Vitaliano et compagnon de Francesca Visconti et puis aux enfants.

C'est à cette époque (Octobre 1481, comme il ressort de certains documents) que Bonne de Savoie, veuve du Duc Galéas Marie Sforza, en séjournant au château d'Abbiategrasso, presque prisonnière de Ludovico il Moro, vint avec ses Dames et courtisans à Robecco, hôte de Giovanni Borromeo. Il passa ensuite en héritage à Biglia, mécénats d'Andrea Appiani, puis aux Confalonieri dont Frédéric, célèbre conspirateur.

Dans la seconde moitié du XIXe siècle, elle fut vendue aux Decio-Gabrini et plus tard aux Gandini. C'est actuellement une propriété privée et est louée pour des congrès, mariages, événements.