La position de Vaprio, surélévée par rapport au fleuve Adda et au Naviglio Martesana (réalisé à partir du 1457), lui a donnée une importance stratégique au cours de l'histoire. Son patrimoine architectonique civil et religieux en est témoin.

La Chiesa de San Colombano, bâtie entre 1100 et 1125 est un example importante de l'art romaine. Cette église a une plainte rectangulaire avec une seule nef et son portail d'entrée est décoré de sculptures du bestiaire médiéval.

Depuis 1482 Villa Melzi domine la frontière : entre 1493 et 1513, Leonardo da Vinci fut souvent hébergé par Gerolamo Melzi, en laissant des traces visibles de ses interventions sur le territoire, comme les études sur l'eau et ses mouvements. Ici, il connut Francesco Melzi, son élève préféré.

Francesco (1753-1816) fut un personnage important de la Famille Mezli d'Eril : il fut président adjoint de la République italienne en 1802.

Piazza Cavour et Piazza Leonardo da Vinci sont le cœur du centre-ville de Vaprio. Des villas et des palais magnifiques font de cadre aux ruelles et au panorama sur le fleuve : Palazzo Simonetta Archinto, siège de la Mairie, Villa Pizzagalli, Palazzo Visconti di Modrone, Villa Pizzi Guidoboni, Villa Monti Robecchi, Villa Falcò. Récemment on a réalisé une passerelle et l'escalier en colimaçon de Leonardo qui permet d'arriver au Naviglio Martesana depuis Piazza Cavour. La vue est magnifique.

Au 1700, la vue depuis le fleuve, a inspiré des peintres comem Bernardo Bellotto et Gaspar Van Wittel.

Villa Castelbarco: une villa magnifique édifiée à la fin du XVIe siècle sur l'ancien site du monastère féminin de Vallomobrosa. La Villa a des salles thématiques à mosaïque et des souterrains étonnants, réalisés par Carlo Castelabrco entre 1835 et 1837.

Les activités industrielles ont fleuri grâce aux voies d'eau, notamment le secteur textile et de la papeterie.

Les voies d'eau lient leur histoire aussi à celle de la Regia Camera di Vaprio, c'est-à-dire la Maison du Gardien des Eaux, qui date du 1542. C'était une station postale qui recueillait les droits de transport des produits sur les voies d'eau navigables.

La Maison du Gardien des Eaux, récemment restaurée, accueille des espaces d'expositions et une galerie interactive dédiée à Leonardo da Vinci. Dans une salle on conserve le Code Atlantique, dans une autre on a les études des mouvements des eaux et une salle vidéos présente les lieux visités par Leonardo lors de son séjour à Vaprio d'Adda.